밥 딜런은 처음 활동을 시작했던 1960년대의 시대상과 맞물려 월남전 반대운동과 흑인 민권운동에 참여해서 저항곡들을 쓰고 불렀지만, 그의 노래는 직설적이고 정치적이고 선동적인 저항의 표현이 아니라 개인의 느낌을 담은 은유로 이루어져 있다.
3분이라는 짧은 시간 동안 부르는 노래가 세상을 바꿀 수 있다고 믿었던 밥 딜런, 1965년 뉴포트 포크 페스티벌에 전기 기타를 들고 나옴으로써 순수 포크 뮤지션들을 경악시켰던 그는 이후 사회 참여에서 개인주의로 방향을 바꾸었다. 이러한 변화를 개혁과 진보를 부르짖던 젊은날의 열정이 사라지고 세상과 타협하게 되었다고 볼 수도 있겠으나, 자신은 특별히 저항 운동에 나선 적이 없으며 언제나 현실을 있는 그대로 강하게 표현하는 노래를 불러온 것뿐이라는 그의 말이 보다 진실에 가깝게 느껴진다. 자신은 시대의 양심이나 어떤 세대를 대변하는 사람이 아니라는 그의 주장은 오직 음악이 전부인 그의 삶과 자유로운 인간 정신을 단적으로 드러낸다.